Zu Beginn der zweiten Staffel raubt Cullen Bohannon gemeinsam mit Hawkins (Ryan Robbins) einen Zug der Railroad Company aus. Als bei ihrem nächsten Coup Elam als Wachmann auf dem Zug ist, versucht Cullen ihn vor den üblichen Räubern zu schützen. Daraufhin bekommt Hawkins erste Zweifel über Cullens Motive. Als Cullen einen der Männer beim nächsten Raub davon abhält, gegenüber einer Frau und ihrem Kind gewalttätig zu werden, wird er niedergeschlagen und wacht in einer Gefängniszelle wieder auf. Durant muss feststellen, dass die Sioux ihm den Krieg erklärt haben. Auch in Hell on Wheels geht es nicht mit richtigen Dingen zu, als eine Prostituierte ermordet aufgefunden wird. Cullen wird im Gefängnis von Durant besucht, der ihn fragt, ob er den Tod oder das Leben wählen will. Durant hilft dabei, Cullen freizubekommen und kommt mit ihm gemeinsam zurück nach Hell on Wheels.
