Charlie unterstützt Lacey und Patrick bei den Vorbereitungen zu ihrer Hochzeit. In diesem Zusammenhang trifft er zufällig auf seinen früheren Baseballfreund Eugene, der mittlerweile Priester ist. Charlie kann nicht fassen, dass der Womanizer Eugene mittlerweile im Zölibat lebt und schlägt ihm eine Wette vor: Charlie ist felsenfest davon überzeugt, dass er seinen Kumpel in Versuchung bringen kann und setzt dafür Jen auf ihn an. Da Jen und Eugene sich damals schon gegenseitig angezogen haben, wird er sofort schwach. Dieses einschneidende Erlebnis führt Eugene nicht nur zum Alkohol, sondern auch zu Prostituierten, sodass Charlie sich schnellstmöglich etwas einfallen lassen muss, um Eugene zu stoppen.
