Lorelai (Lauren Graham) ist klar geworden, dass sie Max (Scott Cohen) nicht heiraten will. Hals über Kopf bricht sie mit Rory (Alexis Bledel) zu einem Road-Trip auf. Die beiden landen in einer Pension, deren Besitzerin zwar sehr freundlich, aber auch äußerst aufdringlich ist. Aus Angst, mit ihr weitere langweilige Gespräche führen zu müssen, bleiben Rory und Lorelai trotz ihres Hungers den ganzen Abend auf ihrem Zimmer. Rory nutzt die Zeit, um von ihrer Mutter zu erfahren, warum die Hochzeit mit Max nicht stattfindet. Nach langem Zögern gesteht Lorelai ihrer Tochter daraufhin, dass sie Max nicht wirklich liebt. Am nächsten Tag brechen Mutter und Tochter nach Harvard auf, damit Rory einen ersten Eindruck vom College-Leben bekommt. Wieder zu Hause schaut Lorelai als erstes bei Luke (Scott Patterson) vorbei und eröffnet ihm, dass sie ihren Plan, mit Sookie (Melissa McCarthy) ein Hotel zu eröffnen, nun endlich in die Tat umsetzen will.
