Η Άσλεϊ Τσόρτσιλ Γουίλιαμς γεννήθηκε στην κομητεία Westchester της Νέας Υόρκης. Ο πατέρας της, Gurney Williams, είναι ελεύθερος επαγγελματίας ιατρικός δημοσιογράφος και η μητέρα της, Linda, είναι υπεύθυνη για τη συγκέντρωση χρημάτων για το Michael J. Fox Foundation for Parkinson's Research. Είναι η μικρότερη αδελφή της Kimberly Williams-Paisley, η οποία είναι επίσης ηθοποιός, και κουνιάδα του αστέρα της country μουσικής Brad Paisley. Ο Williams φοίτησε στο Rye High School στο Rye της Νέας Υόρκης. Έχει πτυχίο καλών τεχνών από το Ωδείο Θεάτρου του Πανεπιστημίου της Βοστώνης, από το οποίο αποφοίτησε τον Μάιο του 2001.