De puntillas a través de su relación en ciernes, un Will aprensivo comete el error de seguir el consejo de Grace sobre el amor, jugando difícil de conseguir con su nuevo pseudo novio. Sin embargo, cuando su juego causa una grieta en este romance incipiente, Will se queda cuestionando la sabiduría de Grace en asuntos del corazón. Mientras tanto, un angustiado Jack y Karen intentan valerosamente seguir adelante después de enterarse de que su programa de televisión favorito se irá del aire obligándolos a despedirse de sus seis amigos favoritos y un psiquiatra llamado Frasier Crane.
