Carrie, Samantha, Charlotte és Miranda a Hamptons-ba tartanak, amikor Charlotte találkozik egy 26 éves sráccal. Azt mondja neki, hogy 27 éves, és úgy kezd viselkedni mint egy huszonéves lány. Együtt töltik az éjszakát, viszont a fiú csődöt mond az ágyban. Samantha kirúgja 25 éves asszisztensét, Ninát. Féltékeny lesz, amikor Nina tervezi a "Hamptons Hoe-Down"-t és olyan emberek mennek el a partijára, akik hozzá soha nem mentek. Végül úgy dönt, gratulál neki, és megörül, amikor megtudja, hogy Ninának az ő segítségére van szüksége, mivel semmi nem úgy alakul, ahogyan eltervezte. Hogy bosszút álljon Ninán, összehozza Greggel, azzal a sráccal, aki korábban Charlotte-tal mondott csődöt az ágyban. Carrie-nek akad egy új pártfogoltja, és alig hiszi el, hogy a lány 25 évesen még mindig szűz. Egy partin találkozik egy orvossal. Később a "Hoe-down" partin összefut Mr. Biggel, oldalán huszonéves barátnőjével, akivel Párizsban találkozott.
