Stella igent mond Ted kérésére. Robin Japánban kap állást, ám hamar otthagyja, mivel meghívták Ted és Stella esküvőjére. Az esküvőn megjelenik Stella lányának az apja, Tony is. Végül Stella elhagyja Tedet és Tony oldalán távozik. Barney továbbra is kínlódik a Robin iránti érzelmei miatt, miközben a Góliát Nemzeti Bank igazgatóságába helyezik át. Marshall és Lily beköltözik az új lakásukba, és elkezdenek gondolkodni a gyerekvállaláson. Robin Ted lakótársa lesz, majd egy hajnali 4 órás „reggeli” műsorban kap állást, miután Barney segít neki elkészíteni és kiküldeni az új ajánlóvideóját. Ted és Robin egy ideig újra lefekszenek egymással, mert így nem veszekszenek folyton, ami miatt Barney féltékeny lesz. Ez tűnik fel Tednek, és ekkor fedezi fel Barney érzelmeit. Ted rájön, hogy Lily korábban több párkapcsolatát is tönkretette, beleértve a Robinnal való viszonyát is. Ez arra készteti Tedet és Robint, hogy beszéljenek a kapcsolatukról. Barney lefekszik a 200. nővel is életében, ezután már egyre inkább csak Robinra tud gondolni. Ted a sárga esernyővel a kezében összefut Stellával és Tonyval az utcán. Tony később meglátogatja őt, mivel úgy érzi, hogy tartozik Tednek, amiért Stella elhagyta őt. Tony felajánl neki egy egyetemi állást, ám ezt Ted azonnal visszautasítja. Lily négy hétre elhagyja a csapatot, miután Barney elmeséli neki a világ legocsmányabb viccét. Az évad végén Robin megtudja, mit érez Barney, ezt az érzést ő óvatosan, de viszonozza. Miután Ted munkáját ismét tönkreteszi egy svéd építészcég, a Sven, úgy dönt, hogy elfogadja Tony ajánlatát, és egyetemi professzor lesz. Az utolsó epizódban Ted elárulja, hogy a gyerekek anyja is az ő egyik osztályába járt.
