A második évad elején Jackie bátyját, Richie Aprile-t kiengedik a börtönből, aki irányíthatatlannak bizonyul az üzleti ügyeket illetően, és viszonyt kezd Tony nővérével Janice-szel, aki Seattle-ből érkezett haza. Tony barátja, „Big Pussy” visszatér New Jerseybe a váratlan eltűnése és távolléte után, és Tony rájön, hogy az FBI informátora. Tony, Silvio Dante és Paulie Walnuts megölik Pussyt egy jachton, majd láncokat tekernek rá és a tengerbe dobják. Christopher Moltisanti többéves kapcsolat után eljegyezte a barátnőjét, Adriana La Cervát. Matthew Bevilaqua és Sean Gismonte, a két zongoracipelő elégedetlen a munkájuk szervezeten belüli elismerésével, és megpróbálnak nevet szerezni maguknak azzal, hogy megkísérlik megölni Christophert. A tervük visszafelé sül el, Christopher túléli a támadást (bár súlyosan megsebesül), és önvédelemből megöli Seant, Tony és Big Pussy pedig hamarosan elintézik Matthew-t is. Juniort házi őrizet alá helyezik a tárgyalásáig. Richie-t zavarja, hogy Tony mondja meg neki mit tegyen, ezért arra kéri Juniort, hogy ölesse meg Tonyt. Junior érdeklődést színlel, majd értesíti Tonyt Richie szándékairól, ezzel Tony egy újabb megoldandó problémát vehetett a nyakába. Azonban az ügyet Janice oldja meg váratlanul, amikor megöli Richie-t egyik veszekedésük közben. Tony, a gyilkosság minden bizonyítékát eltünteti az emberei segítségével, Janice pedig visszamegy Seattle-be.
