Az első évad fináléjának varázslatos eseményeit követően, Ichabod egy koporsóban találja magát élve eltemetve; Abbie a purgatóriumban ragad, Ichabod feleségét, Katrinát elrabolja a fej nélküli lovas, Frank Irving százados rács mögé kerül egy gyilkosságért, amelyet nem ő követett el, Abbie testvére, Jenny pedig szörnyű autóbalesetet szenved. Ezek az események nagyrészt annak köszönhetőek, hogy Henry Parish, Ichabod és Abbie bizalmasa valójában Ichabod és Katrina fia és az Apokalipszis második lovasa. Henry, aki nem más, mint a Háború Lovasa a Fej Nélküli Lovas oldalán pusztulást hozhat Sleepy Hollowra.
