Nel loro viaggio verso Long Island per il proprio matrimonio, Robin e Barney scoprono di avere un cugino in comune e si preoccupano del fatto di poter avere legami di sangue. Marshall si preoccupa che Lily possa vedere una foto che sua madre ha postato on line che rivela il fatto di aver accettato l'incarico da giudice, nel frattempo Lily si confronta con Ted circa i suoi sentimenti per Robin. Durante il viaggio in auto i due finiscono per litigare e Lily decide di raggiungere la location del matrimonio in treno, sul quale si imbatterà nella futura moglie di Ted.
