Nel 2024 Ted e sua moglie passano una serata all'hotel di Farhampton, Ted racconta cosa successe la mattina delle nozze di Barney e Robin, poche ore prima del matrimonio. Robin stava passando del tempo con sua sorella minore Katie, e Lily non poteva fare a meno di notare quanto Robin fosse così poco presa dal suo matrimonio. Nel frattempo Ted cerca di aiutare Barney a trovare l'abito giusto per il matrimonio. Lily decide di sfidare Robin indossando il suo vecchio abito da sposa, ma Robin è del tutto indifferente. La moglie di Ted fa notare al marito che le aveva già raccontato questa storia, Ted si rende conto di essere diventato noioso, la moglie cerca di fargli capire che non può sempre concentrarsi sul passato, ma che deve vivere pure il presente. Continuando con il racconto, Ted fa capire a Barney che non è necessario essere perfetto per il matrimonio, perché quando lui e Robin saranno sposati sarà già tutto perfetto senza che lui se ne renda conto. Tutti e cinque gli amici si riuniscono e Lily rivela che il motivo per cui l'indifferenza di Robin per questo giorno la infastidisce tanto è perché questo è il giorno di tutti e cinque, visto che con l'imminente trasferimento di Ted a Chicago il gruppo si scioglierà, e probabilmente non passerano più dei momenti così insieme; Ted rivela alla moglie che quello è uno dei suoi ricordi più intensi. Parlando con Katie, Lily capisce che Robin non sarà mai quel tipo di donna che si entusiasma per il matrimonio, Katie risponde che la sorella è semplicemente una Scherbatsky, intanto Robin uscendo dalla stanza vede sua madre e le due si abbracciano. L'episodio si conclude con la moglie di Ted che chiede al marito di raccontargli un'altra storia, capendo quanto per lui siano importanti.
