La madre di Robin vorrebbe conoscere Barney, ma questi è impegnato con una delle sue solite sfide. Dopo che Billy Zabka rivela di aver visto Lily uscire da un supermercato nel cuore della notte, si scopre che l'auto su cui Lily è salita è di proprietà del Capitano. Temendo un affaire tra di loro, Marshall e compagni si precipitano a casa del Capitano per chiedere delucidazioni. Questi rassicura gli ospiti, non sapendo tuttavia spiegare per quale motivo Lily si sia presentata a casa sua in piena notte. Ted allora cerca di scoprire perché Lily si sia recata dal Capitano, giungendo alla conclusione che Lily abbia ripreso a fumare, e che quindi le servisse un luogo appartato dove non farsi scoprire dagli amici; tale deduzione si rivela, però, sbagliata: al posto di trovare una cicca di sigaretta in un vaso di margherite (Daisy in inglese), verrà invece scovato un test di gravidanza, il cui esito rivela che Lily è di nuovo incinta. Tornato all'albergo, Marshall si ricongiunge affettuosamente con Lily, prendendo la decisione di trascorrere un anno a Roma, in modo da passare più tempo con il suo vero sogno, i propri figli, e nel contempo permettere alla moglie di realizzare le proprie aspirazioni. Nel frattempo, Robin viene a conoscenza di alcune preoccupanti somiglianze tra Barney e suo padre che la inducono a pensare che il proprio matrimonio possa condurla ad un futuro divorzio, proprio come accaduto a sua madre. Tali preoccupazioni svaniscono quando Barney si presenta alla futura suocera con un caloroso abbraccio. L'episodio si conclude mostrando Marshall, Lily e il piccolo Marvin (seguiti dai nonni) a Roma, un anno dopo gli avvenimenti narrati: il secondogenito si rivelerà una femmina, chiamata Daisy.
