Nick non riesce a comprare un cellulare a causa del suo basso credito di affidabilità e, quando Jess si trova costretta a chiedere scusa a Russell, un ricco donatore della scuola, nonché padre di una sua alunna, Nick è il primo a sostenere che l'amica non dovrebbe abbassarsi a tanto. Spinta dai consigli degli amici, Jess decide di andare in ufficio dall'uomo ma, durante il tragitto, la sua macchina si ferma e, casualmente, è proprio Russell ad aiutarla e a invitarla poi a casa sua per una festa. Jess decide di andare con Nick che, però, si lascia conquistare dal fascino della ricca casa dell'uomo e da Russell stesso che, tra le tante cose, gli regala un cellulare. Jess solo grazie l'aiuto di Nick capisce di dover dare una possibilità all'uomo e decide di accettare l'invito a cena da parte sua. Schmidt supera Winston d'intelligenza nei giochi Trivial ma, nonostante i suoi sforzi, Winston conquista Shelby e i due finalmente decidono di mettersi insieme.
