Nick ha un appuntamento con Amanda, una sua collega del bar, il primo dalla fine della storia con Caroline. Purtroppo le rivelazioni degli amici riguardo al suo fisico non perfetto lo mettono in crisi, tanto da portarlo a osservarsi per ore allo specchio. Accidentalmente, Jess entra in camera sua e lo sorprende nudo, mettendosi a ridere, creando così una situazione di grande imbarazzo tra loro; inoltre questo fatto porta a galla la strana gelosia di Schmidt, l'unico degli amici a non averlo mai visto nudo. Intanto Winston è alla prese con dei problemi di autostima, poiché dopo aver passato due anni all'estero si sente ora fuori dal mondo e non sa più che strada prendere nella vita. La sera, durante l'appuntamento con Amanda, Nick non riesce a togliersi dalla mente la risata di Jess, si comporta da idiota e finisce per scappare.
