Paige incontra Black Jack Cutting, un pirata del XVIII secolo alla ricerca della Fontana della Giovinezza, che rapisce streghe per rubar loro la giovinezza. Intanto Leslie cerca di uscire con Phoebe. Paige, cercando di salvare l'ultima strega catturata, viene colpita da una maledizione e invecchia in un lampo fino a diventare una donna anziana. Piper e Phoebe, per salvarla, fanno un patto col pirata: devono rubare un calice d'oro per attivare la Fontana della Giovinezza. Il pirata rompe il patto e il trio lo uccide e salvano Paige. Intanto l'ispettrice Sheridan e un federale, Brody, scoprono il loro segreto. Nel frattempo Phoebe e Leslie si baciano.
