Charlie convince Alan a fingersi il suo compagno per partecipare alla festa di un suo facoltoso amico gay, Eric, ma al party si infatua della sua ex moglie Pamela. Il giorno dopo Charlie e Pamela vanno a fare shopping, ma quando le rivela di essere etero fa cilecca. Tornato a casa, scopre che Eric ci ha provato con Alan e riesce ad ottenere un contratto sostanzioso.
