La quinta stagione è incentrata principalmente su Ahsoka, intenta nelle prime quattro puntate ad addestrare un piccolo gruppo di ribelli che vogliono riportare il loro pianeta Onderon, sotto la guida della Repubblica. I ribelli, grazie all'aiuto di Ahsoka, riusciranno a liberare il loro vecchio re Dendup (salvandolo dalla condanna a morte) ed in seguito il pianeta occupato da Grievous. A partire dalla puntata La Messe, e per le tre successive, Ahsoka farà da maestro a dei giovani apprendisti promettenti. Con l'aiuto di Yoda, li condurrà sul pianeta Ilum per sottoporli alla ricerca dei cristalli Kabur, i cuori delle spade laser. Questa stagione vede Maul, insieme al suo apprendista Savage, in breve tempo costruirsi un esercito e conquistare Mandalore con l'aiuto di Pre Vizsla, leader della Ronda della Morte. Vizsla riuscirà quindi a spodestare la duchessa Satine, ma verrà ucciso da Maul che riuscirà a prendere il controllo del pianeta. La duchessa verrà uccisa dal Sith davanti ad Obi-Wan, riuscendo ad avere finalmente la sua vendetta. Attirato dal comportamento dei due Sith, Sidious sbarca su Mandalore dove ucciderà Savage ma risparmierà Darth Maul. Le ultime quattro puntate, vedono Ahsoka ricercata per aver commissionato un attentato al tempio dei Jedi. In fuga dalla Repubblica, la Padawan verrà in seguito scagionata da Skywalker che trova la vera responsabile in Barriss. Dopo essersi scusati con Ahsoka, il consiglio Jedi le propone di riprendere il suo posto nell'ordine, ma la Padawan rifiuta e decide di andarsene.
