Will invita Jack nella sua palestra grazie ad un pass gratuito. Quando però l'avvocato esprime a Grace il suo imbarazzo per i comportamenti gay che Jack assume di continuo, il giovane ascolta di nascosto la conversazione e si arrabbia con l'amico accusandolo di avere dei pregiudizi. Grace intanto si ritrova a passare una serata con Karen, e per la prima volta intavola una seria conversazione con lei riguardante i problemi delle loro vite private.