Rinunciando all'annuale festa di Natale della Grace Adler Design, l'ultimo "Fanilow" Will passa la notte in fila per i biglietti di uno speciale concerto di Barry Manilow solo per avere la sua vescica debole che lo costringe a fare un rapido pit stop e affidare a Grace il suo posto. Tuttavia, lo snobbare di Will un uomo in sovrappeso nella fila per il bagno lascia in dubbio le sue possibilità di incontrare il suo idolo. Nel frattempo, una sconvolta Grace scopre che sua madre ha annullato il loro annuale shopping di Hanukkah per cenare con Jack. E Karen è abbracciata dalla musica ispiratrice di Manilow mentre aspetta in fila con un Fanilow di nome Cheryl.