Quando Grace e Leo si uniscono a Karen per un'amichevole partita di tennis nel suo esclusivo club, il suo stile di gioco feroce fa fuggire Grace dal campo. Tuttavia, quando la ragione del suo gioco arrabbiato è il suo odio per Leo, Grace è determinata a trovare un modo per farli andare d'accordo. Altrove, un nervoso Will spinge Jack a visitare sua madre depressa nel Connecticut sperando che possano tirarla su di morale.
