La fidanzata di Christopher, Sherry, e Rory passano del tempo insieme per conoscersi. Emily non è affatto entusiasta della cosa, perché in fondo sperava sempre in un ritorno di fiamma tra i due, e quando lo fa notare a Lorelai instaura nella figlia dubbi e incertezze che si è portata negli anni. Prima di andare via Christopher e Lorelai hanno una discussione, in cui lei gli rivela che grazie alla presenza di Sherry si è resa conto di quanto in realtà nel suo cuore il ricordo di Christopher sia intramontabile ma che grazie a questo adesso è pronta ad andare avanti con delle nuove relazioni. Christopher non prende affatto bene le sue parole credendo che Lorelai lo stia accusando di avergli rovinato la vita. Tutto questo accade nel locale di Luke con toni sono molto accesi.
