Il Preside della scuola di Jess racconta a Luke di come il ragazzo sia intelligente ma totalmente indisponente. Così, cosciente dell'amicizia tra suo nipote e Rory, Luke decide di chiedere alla ragazza di aiutare il nipote con lo studio. Nonostante i dubbi di Lorelai, Rory accetta di studiare con Jess. Quando i due vanno a prendere un gelato, fanno un incidente con la macchina di Rory. La ragazza finisce in ospedale con una piccola frattura al polso. Davanti alla madre, Rory cerca di prendersi le responsabilità del fatto. Ancora spaventata e arrabbiata, Lorelai corre da Luke per rimproverare Jess, ma se la prende anche con Luke. Luke si infuria e va a cercare Jess per assicurarsi che stia bene. Dopo la telefonata di Lorelai, Christopher si precipita a Stars Hollow per stare vicino a Rory e Lorelai. A malincuore, Luke decide di rispedire il nipote a New York. Rory rimane molto turbata quando scopre che Jess se ne è andato.
