Lorelai partecipa alle riunioni dei genitori per l'organizzazione del ballo di fine anno della Chilton, finendo per incontrare e poi parlare con Max. Lane suona ad una festa con il suo gruppo, a cui partecipa anche Chui, il finto fidanzato di Lane, (innamorato realmente di lei) di cui Dave (il vero ragazzo di Lane) è però geloso e se la prende con Lane perché se non si decide a lasciare Chui, lui non potrà portarla al ballo di fine anno. Jess scopre che verrà bocciato di conseguenza non può acquistare i biglietti per la festa di fine anno a cui Rory voleva partecipare. Alla festa Jess è molto nervoso, cerca di fare l'amore con Rory forzando un po' le cose, ma lei scappa via piangendo. Quando Dean vede Rory piangere, inizia a picchiare Jess. La rissa continua fino a quando non arriva la polizia e Jess va via da solo, lasciando là Rory.
