Lorelai va ad un'asta con sua madre e incontra un ragazzo, Peyton, figlio di un'amica di Emily. Tra i due sembra instaurarsi un buon feeling, ma il primo appuntamento si rivela un disastro, suscitando il disappunto di Richard ed Emily. Rory va ad innaffiare le piante del nuovo vicino di casa, ma l'innaffiatoio automatico si inceppa e Jess accorre in suo aiuto.