Quando Edwin Poole, uno dei soci anziani dello studio Crane, Poole & Schmidt, si presenta ad una riunione senza pantaloni, nel pieno di un crollo nervoso, Paul Lewiston chiede a Brad Chase, della sede di Washington, di fermarsi a Boston per tenere sotto controllo l'imprevedibile Denny Crane. Ma il nuovo arrivato entra subito in conflitto con Alan Shore, che accetta prontamente la sua sfida di sostenere una causa scommettendo sul pagamento delle spese processuali, motivato anche dalla scoperta che Chase ha avuto in passato una relazione con la sua attuale compagna, Sally Heep. Alan rappresenta la madre di una bambina nera che accusa di discriminazione razziale la produzione del musical Annie per non aver scelto la figlia malgrado il suo talento. Il giudice gli dà torto ma, grazie all'efficace esibizione in tribunale del Reverendo Al Sharpton, inviato appositamente da Danny Crane, la produzione decide di risolvere la controversia offrendo alla bambina il ruolo di sostituta della protagonista nei weekend. Brad e Sally intanto lavorano insieme ad un caso di Poole, rappresentando Sharon, che per motivi di lavoro deve trasferirsi con i figli a New York, ma è ostacolata dall'ex marito Matthew. Anche qui la causa è persa in tribunale, ma vinta con altri mezzi, grazie all'intervento di Alan, non richiesto né apprezzato da Brad, che si serve di una prostituta per adescare l'uomo e scattare delle foto compromettenti con cui ricattarlo e farlo acconsentire al trasferimento della moglie. Uno dei più importanti clienti dello studio, Ernie Dell, è convinto che la giovane moglie lo tradisca e vuole che venga assunto un investigatore per ottenerne le prove e chiedere l'annullamento del matrimonio. Malgrado i tentativi di Lory Colson di dissuaderlo con l'aiuto della seducente Tara Wilson, Dell scopre la verità: non solo i suoi sospetti sono fondati, ma a tradirlo è addirittura il suo buon amico Danny Crane. Affronta quindi l'avvocato pistola in pugno, ma le sue intenzioni omicide sono neutralizzate dall'atteggiamento dell'altro, che afferma di desiderare una simile uscita di scena clamorosa che gli eviti un'anonima decadenza... e anche dal fatto che la pistola sia a salve.
