Will, Grace e Jack sono sconvolti quando scoprono di essere stati troppo preoccupati dai cambiamenti nelle loro vite: Will che insegna legge alla Columbia, Grace che si candida a presidente della New York Interior Designers Society e la nuova relazione di Jack con la Estefan per accorgersi che Karen non si vede da giorni - da quando suo marito ha scoperto la sua relazione con Malcolm.