의문의 옛 연인에게서 온 분홍색 편지, 내게 19살 짜리 아들이 있다고?! 독신을 굳건하게 고수하는 ‘돈(빌 머레이)’은 사귀고 있던 애인 ‘쉐리(줄리 델피)’에게 결별선언을 당하고도 무심히 TV만을 응시하다 잠이 들 뿐이다. 이렇듯 나른하고 무기력한 생활을 청산하려 들지 않는 그에게 수수께끼 같은 발신인 불명의 분홍색 편지가 우편으로 도착하고, 그 편지로 인해 ‘돈’은 자신의 과거를 돌아보지 않을 수 없게 된다. 이름을 밝히지 않은 옛 연인으로부터 온 편지에는 ‘돈’에게 19살 난 아들이 있으며 그 아들이 아버지를 찾아 떠났다는 내용이 써 있었다. 수수께끼의 단서, 잊었던 여인들의 추억을 찾아 떠나다! 가장 가까운 친구이자 이웃이며 아마추어 탐정을 자처하는 ‘윈스턴(제프리 라이트)’이 꼭 이 ‘수수께끼’를 조사해야 한다고 들들 볶는 바람에, 주저주저하면서도 ‘돈’은 수수께끼의 단서를 쥐고 있을지 모르는 네 명의 옛 연인(프랜시스 콘로이, 제시카 랭, 샤론 스톤, 틸다 스윈튼)을 찾는 여정에 나선다. 독특한 개성을 지난 네 명의 여인들은 갑자기 찾아온 ‘돈’을 보고 놀라지만 그녀들 역시 ‘돈’에게 놀라움을 선사한다. 점차 ‘돈’은 무방비로 자신의 과거, 그리고 결과적으론 자신의 현재와 마주하게 되는데…
