캐시(Kathy Whiting: 하리 제인 코작 분)는 남편 피터(Peter: 빌 풀만 분)와의 결혼 생활에 권태를 느끼고 있는 가정 주부. 캐시는 고등학교 졸업 15주년 동창회가 열린다는 소식을 듣고 옛 남자친구인 톰(Tom Andrews: 켄 왈 분)의 안부가 궁금해진다. 캐시에게는 미술 작품 딜러로 활동하는 단짝친구 에밀리(Emily: 엘리자베스 맥거번 분)가 있다. 에밀리는 연하의 미술가 엘리엇과 동거 생활을 하지만 알지 못할 불안감에 그에게 절교를 선언한다. 톰과 2년을 사귀면서도 잠자리 한번 해본 적 없는 캐시는 덴버에 갈 일이 있는 에밀리에게 톰을 찾아가볼 것을 제안한다. 한편 엘리엇과 헤어진 에밀리는 자신이 임신한 사실을 깨닫고 그 사실을 엘리엇에게 알려야 할지 말아야 할 지 고민한다. 캐시는 에밀리 몰래 엘리엇에게 에밀리의 임신 사실을 알려준다. 그러자 엘리엇은 에밀리와 결혼하는 문제에 대해 진지하게 생각한다. 그러던 어느 날 에밀리는 캐시가 자신의 임신 사실을 엘리엇에게 알린 것을 알고 홧김에 그 아이가 엘리엇의 아이가 아니라 톰의 아이라고 거짓말한다. 이 때문에 이들 사이에 오해가 생기는데.
