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윤이(백진희)는 국내 굴지의 대기업 YB본사의 전략기획부 상무를 보좌하는 프로여비서다. 특유의 처세술과 몸에 밴 서포터 정신으로 자신의 연애보다, 보스(최대철)의 ‘몰래한’ 연애를 적극 마크해 주려다 피치 못할 곤경에 빠지게 되고, YB애드의 소문난 냉미남 치원(최다니엘)과 빗길 횡단보도에서 우연히 마주친다. 한편 YB의 꼴뚜기왕자인 율(이원근)의 괴롭힘에 88번째 여비서는 관두겠다하는데..
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