Van de eerste zes debuten van de oorspronkelijke grondleggers van de rock-'n-roll was dit vooral het eerste rockalbum dat aan een band werd toegeschreven in plaats van aan een soloartiest, en bovendien een mijlpaal in de geschiedenis van onafhankelijke opnamemethoden. Gekroond door vier van de meest geliefde en best verkochte singles van Holly en The Crickets: That’ll Be the Day, Not Fade Away, Maybe Baby en Oh, Boy! - The Chirping Crickets was een van de slechts twee albums die Buddy Holly opnam in zijn tragisch korte carrière.