Hilary heeft een nieuwe job als assistent van de actrice Marissa Redman. Mevr. Redman is enorm bazig. Will verrast Hilary samen met Jazz in het bureau. Marissa ontmoet Will en heeft een oogje op hem. Ze wil hem meebrengen naar een opening van een restaurant. Als Hilary haar job niet wil verliezen, moet ze ervoor zorgen dat Will akkoord gaat. Maar Will wil het enkel doen als Hilary op een date met Jazz gaat.