Klaus i Stefan zjawiają się w Chicago, gdzie Stefan (po latach braku kontaktu) spotyka wampirzycę, która po kilku dekadach nadal jest nim zainteresowana. W retrospekcji do Chicago z lat 20. Stefan mierzy się z szokującym rozdziałem jego szalonej przeszłości. Po tym jak Damon z niespodziewanego źródła otrzymuje informację na temat miejsca pobytu Stefana i Klausa, on oraz Elena idą tropem tych wampirów. W Mystic Falls Tyler martwi się o Caroline i zwraca się do szeryf Forbes z prośbą o pomoc.
