A história passa-se cerca de 20 anos depois de ter sido feita a Grande Aposta que dá nome a esta novela. Carlos Costa, filho de uma família rica, tinha então 26 anos. Ele e o seu amigo Fernando, de 29, estão a praticar vela na Baía de Cascais, quando se levanta um temporal. Já de volta ao Clube Naval, dão-se conta de um pequeno barco à vela com problemas para regressar, e decidem tentar ajudar. Dentro do barco encontram uma linda jovem de 15 anos, Ana Maria, que perdera os sentidos ao levar com a retranca na cabeça. Conseguem por fim resgatar o pequeno barco e trazê-lo para terra, e é então que os seus olhares caem na jovem Ana Maria. Ela tem uma cara linda e ficam os dois deslumbrados. Decidem fazer uma aposta, ao princípio por brincadeira, mas depois por capricho e teima. Qual deles, no futuro, conseguirá casar com Ana Maria? Muita coisa mudou em 21 anos e Ana Maria é agora uma mulher bonita e rica que os dois amigos tentarão a todo o custo conquistar
