Nesse período a história se passa no condado de Brooklyn em Nova York nos anos de 1985 e 1986. Chris e seu amigo Greg continuam estudando no colégio Corleone, sendo que, ainda em 1986, porém na temporada seguinte, completam o ensino fundamental indo para outro colégio no mesmo bairro. Chris começa a se apaixonar por sua vizinha chamada Tasha (Paige Hurd), porém a avó de Tasha, chamada de Louise (Whoopi Goldberg) recrimina Chris, por ele ser negro, porém por ela também ser negra deixa de lado esse preconceito. No mesmo período, Chris dá o seu primeiro beijo em uma brincadeira, o "Jogo da Garrafa"("Todo Mundo Odeia O Primeiro Beijo"). Nesse mesmo episódio, ocorre outro com a garota que Chris beijara no jogo, porém ainda assim ele continua apaixonado por Tasha, principal motivo para participar da brincadeira. Nessa temporada, o próprio Chris Rock, pessoa em que se baseia a série o qual é diretor, participa, no episódio "Todo Mundo Odeia o Orientador". Ocorre também a primeira vez o qual Chris dirige, tendo que ir até a escola com o carro do pai ("Todo Mundo Odeia Dirigir"), a presença de outro garoto negro na Corleone por 1 episódio ("Todo Mundo Odeia O Novato"), a tentativa de se tornar um garoto popular na sua escola ("Todo Mundo Odeia Ser Descolado"), entre outras desventuras
