V páté sezóně se znovu rozhoří krutá rivalita mezi Bobbym Axelrodem a Chuckem Rhoadesem a zároveň se objeví noví nepřátelé, kteří si vezmou na mušku. Průkopník v oblasti sociálního dopadu Mike Prince představuje skutečnou hrozbu pro Axeovu nadvládu a Chuck svádí spor s impozantním okresním prokurátorem. Taylor Masonová je nucena vrátit se do společnosti Axe Capital, kde musí bojovat za ochranu svých zaměstnanců a svého majetku. Wendy Rhoadesová přehodnocuje svou loajalitu a uzavírá překvapivá nová spojenectví, která ji staví do rozporu s Chuckem i společností Axe.