Die charmante Partnerschaftsvermittlerin Ashley verdreht Charlie gehörig den Kopf. Zwischen den beiden läuft es eigentlich ganz gut zumindest denkt das Charlie. Als er mit Ashley über die Beziehung spricht, wird schnell klar, dass bei ihr der Funke nicht übergesprungen ist. Die ambitionierte Partnervermittlerin glaubt jedoch, die perfekte Frau für Charlie zu kennen. Da auch Sean nach seiner Trennung von Jordan sein Singledasein genießt und immer an neuen Bekanntschaften interessiert ist, arrangiert Ashley für die beiden Männer jeweils ein Date. Bereits beim ersten Kennenlernen kommt es zu einem folgenschweren Missverständnis und das Chaos nimmt seinen Lauf.
