Seit drei Monaten sind Dean und Rory nun schon zusammen, und zu diesem Anlass hat Dean einen ganz grossen Abend geplant. Da dieser ausgerechnet auf einem Freitag fällt, kann Rory nicht mit zum Nachtessen zu ihren Grosseltern. Emily besteht darauf, dass wenigstens Lorelai kommt. Sie nimmt die Gelegenheit wahr und lädt auch den Sohn einer Freundin ein, um ihn mit Lorelai zu verkuppeln. Rory und Dean geniessen unterdessen ein Essen beim Italiener, und Dean gesteht Rory seine Liebe. Rory aber reagiert verwirrt und ängstlich, was Dean so sehr kränkt, dass er mit ihr Schluss macht. Nachdem sie ihrem Elternhaus und dem langweiligen Chase entflohen ist, besucht Lorelai das Gründerfest in Stars Hollow. Stimmung will bei ihr jedoch nicht aufkommen, denn Max fehlt ihr. Und auch die Sache mit Luke ist nicht einfacher geworden, seit seine Ex-Freundin Rachel wieder in der Stadt ist.
