Wie war sie wirklich, die DDR? Das bessere, friedlichere Deutschland wollte sie sein – und hat nach 40 Jahren dennoch plötzlich aufgehört, zu existieren. Wie viele seiner Altersgenossen stellt sich Constantin von Jascheroff die Frage, ob diese untergegangene Republik nicht doch vielleicht das bessere Deutschland war. Constantin wurde in der DDR geboren, war erst drei Jahre alt, als die Mauer fiel. Seine Eltern waren kurz zuvor aus dem sozialistischen Staat geflohen – sie hatten die Repressalien der Partei satt. Für das ZDF macht Constantin von Jascheroff den DDR-Check, will erleben, wie es ihm ergangen wäre, hätte er seine Jugend dort verbracht...