En amour, est-il plus malin de suivre son coeur ou sa tête ? Après une incroyable révélation, Carrie et Mr Big reprennent leurs anciennes habitudes qui les conduisent à une nuit de passion. Charlotte atteint son objectif et se retrouve fiancée, mais pas comme elle l'espérait. Miranda et Steve découvrent qu'il n'est pas facile de vivre avec un ex, particulièrement quand il commence à sortir avec d'autres personnes...