Jane fait la connaissance d'un garçon dont le mode de vie et d'habillement calque ceux des années 1950. Cette tendance rétro n'est pas du goût de Daria et Tom dont Jane s'éloigne quelque temps. Ensemble, ils fréquentent les clubs privés ressemblant à ceux de l'époque de la prohibition et les vieux drive-in. Upchuck se lance dans la magie et se fait aider de M. DeMartino pour escroquer M. O'Neill au bonneteau. Il prend Stacy comme assistante lorsque celle-ci se montre intéressée, et organise un grand show.
