Samantha sta per andare a letto con Harrison quando lui insinua che lei abbia 40 anni e poi le si presenta in tenuta sado-maso. Miranda esce con un uomo che odia Manhattan mentre Charlotte esce con Mitch, comunemente conosciuto come Mr. Micia per la sua predilezione... Carrie comincia ad uscire con una serie di uomini che si rivelano tutti clamorosamente dei fiaschi. Quando finalmente conosce un ragazzo in gamba, Ben, rovina tutto lei facendosi beccare a rovistare nella sua stanza, ossessionata dal fatto che possa avere qualcosa che non va come gli altri.
