Il Ted del futuro racconta di aver conosciuto la propria moglie ad un matrimonio nel quale fa il testimone. Intanto Lily e Marshall provano ad avere un bambino, ma hanno una battuta d'arresto perché Marshall ha detto al padre che proverà ad avere un figlio e questo dà fastidio a Lily. Robin si lascia un po' andare per la fine della sua storia con Don, suo ex collega, partito per Chicago accettando il lavoro che Robin aveva rifiutato per lui. Intanto Ted incontra di nuovo Cindy, la sua ex fiamma, e scopre che è la compagna della ragazza che voleva provare ad abbordare.
