Jess, che ha sempre avuto alte aspettative sul giorno del compleanno, è rimasta sempre delusa in passato dalle feste a sorpresa organizzate da amici e parenti. Così, la ragazza è solita trascorrere in solitudine il suo compleanno al cinema. Malgrado sia il primo compleanno di Jess passato assieme a Nick, la ragazza non nutre grandi speranze sul fatto che il fidanzato riesca ad organizzarle un party esemplare. Al contrario, Nick ha ingaggiato tutta la band di amici, Schmidt, Winston, Coach e Cece, nel tentativo di organizzare un compleanno a sorpresa indimenticabile per la sera. Nel frattempo però dimentica come far distrarre Jess durante tutta la giornata del compleanno in attesa dell'inizio della festa e comincia a improvvisare, ma Jess se ne accorge e sconfortata dall'aver passato la giornata di compleanno più noiosa della sua vita assieme a Nick, si rifugia in lacrime al cinema.