Hailey si rende conto di non essere la benvenuta, dato che normalmente era solita tornare dai suoi viaggi spericolati solo e unicamente quando avesse terminato la disponibilità finanziaria. La relazione con Anna sembra funzionare e Seth cerca di trovare il modo di dirlo a Summer senza ferirla. Quando Jimmy incontra la sorella di Kirsten, scopre di avere molte cose in comune con lei: la mancanza di soldi, di veri amici e di progetti futuri. Nel frattempo, Ryan e Luke iniziano a stringere amicizia e decidono di andare con Seth a cena da Oliver, su invito di Marissa. Oliver riesce a conquistare tutti tranne Ryan, che si sente fuori luogo e geloso dei rapporti tra Oliver e Marissa. L'ostilità di Ryan verso Oliver cresce nel momento in cui lo stesso Oliver procura a Luke, Summer, Seth, Anna, Ryan e Marissa dei biglietti per un concerto, invitandoli ad andarci con lui e la presunta fidanzata Natalie. Quando si presentano all'entrata sembra però che nessuno conosca Oliver.
