Alan inventa ogni sotterfugio per evitare di pagare in qualsiasi situazione e Charlie, per costringerlo a tradirsi, gliela fa pagare durante un'uscita a quattro con due ragazze, in occasione della quale Jake rimane per la prima volta solo a casa. La cena viene pagata dalle due, che escono con una celebrità trovata al ristorante, mentre Jake viene raggiunto da Rose. Charlie trova i risparmi di Alan e lo costringe a dire la verità per poi restituirglieli.
