Chelsea e Charlie litigano perché questi, nel cellulare, ha alcune foto hot inviategli da una sua vecchia fiamma. Alan e Charlie cominciano quindi a parlare un po' delle loro precedenti esperienze e presto a loro si aggiungono Jerome, il padre della fidanzata di Jake Celeste, Herb e Gordon. Charlie, alla fine, decide di chiedere scusa a Chelsea cancellando le foto dal telefono.