Naruto si ferma in un paese e scopre che lì si trova Jiraiya intento a perdere tempo in donne e chiede quindi di essere allenato subito, ma il Sennin dice di dover finire prima il suo libro. Naruto stesso, per far prima, scrive lui la fine del manoscritto ma poi confonde la sua lettera con un'altra in cui si volevano riconciliare due paesi sull'orlo della guerra. Jiraiya e Naruto rincorrono il postino che deve andare dall'editore di Jiraiya ma scoprono che i documenti si sono scambiati,quindi rincorrono l'altro postino ma non riescono a evitare che la lettera venga consegnata. A sorpresa il signore feudale è un fan di Jiraiya e decide quindi di evitare la guerra. Una volta tornati al villaggio il ninja leggendario lascia di nuovo Naruto da solo per un'altra (falsa) missione.
